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老獪は、年齢や経験を背景にして、非常に巧妙で抜け目のない行動をとる人物を形容する言葉。

単に知恵があるというよりも、計算高く立ち回り、人を出し抜くようなずる賢さを含む。

肯定的な意味合いで用いられることもあるが、一般的にはやや否定的なニュアンスを持つ。

・彼は老獪な政治家で、どんな局面でも自分に有利な展開に持ち込む。

・老獪な商人は、相手の心理を巧みに利用して交渉を進めた。

老「おいる」獪「わるがしこい」という意味から。
つまり「経験を積んでいて悪知恵のはたらくさま」という意味。